Desde los Picos de Urbión, la primera etapa del sendero GR 14 toma el camino natural de la Senda del Duero para comenzar un descenso vertiginoso en dirección a Duruelo de la Sierra. Un tramo en el que empieza atravesando los parajes de Peñas Blancas, Fuente del Berro, Castroviejo, La Chorla y Las Huertas.
Antes de que terminen Las Huertas, el sendero hace un cambio de sentido hacia la izquierda tomando una pista de tierra y en dirección al río Duero. Aquí, atraviesa el cauce por un puente y, por la margen izquierda del río, avanza por La Mata hasta encontrar las calles de Duruelo de la Sierra. Unas chapas adosadas a las fachadas nos muestran el camino del GR 14, que atraviesa el caserío dejando a un lado la iglesia y necrópolis de San Miguel de Arcángel antes de abandonarlo cruzando el puente sobre el Triguera.
El sendero deja atrás la carretera CL-117 y, cruzando por un paso de peatones una cancela de madera y alambre, llega hasta una caseta de bloque de hormigón, donde gira a la izquierda para introducirse en un pinar de pino silvestre. Entonces, por unas escaleras de madera, desciende por una pequeña ladera y llega a una zona de prados en la que, a mano izquierda, queda el río Duero. El sendero avanza para cruzar sobre un rudimentario puente y continuar por la margen derecha el río, con el antiguo puente de Santo Domingo a la izquierda y por el paraje de Las Tozas. Así, llega hasta el gran puente de Los Arrieros, de mampostería, y cambia de nuevo de margen, atravesando después las zonas recreativas del Pozo de San Millán, Los Apretaderos y la Arenilla.
Al llegar a un camino semiasfaltado, el conocido como Puente medieval de Soria queda a mano izquierda mientras que el sendero continúa por el Camino de la Morciguilla, una pista de tierra. Así, llega hasta un punto en que el firme desaparece y, a mano derecha, aparece el desvío del ranchal de la Machorra que, a los pocos metros, parece desvanecerse. Entonces, por un arrastradero de madera, asciende de forma pronunciada hasta alcanzar el paraje del Salegar del Calvo, desde donde el GR 14 continúa unos cientos de metros por los parajes de El Hornillo y Peñas Rubias.
En un cruce, el sendero toma el ramal de la izquierda en suave ascenso hacia el Pico del Águila donde, ladera abajo, toma una estrecha senda para avanzar entre un monte bajo de melojos y encinas y enormes bloques de conglomerados. El camino prosigue en zig zag próximo a una pista forestal y en un verteginoso descenso que, poco después, desemboca en la ermita del Santo Cristo cerca ya de Molinos de Duero, localidad donde entramos por una pista de asfalto. Para salir de la localidad, el sendero se sitúa al este para cruzar bajo un gran puente de piedra sobre el Duero y enlazar con la calzada romana en dirección a Vinuesa, con un puente de hormigón a la izquierda. Un tramo en el que el firme se caracteriza por las losas y piedras trabajadas del camino, algo problemáticas para los ciclistas.
Junto al Duero, este tramo del GR 14 se comienza a ensanchar y, después de 2 kilómetros por la calzada romana, alcanza la ermita de San Mateo, junto a un puente romano. Solo 500 metros antes de dar por finalizada esta primera etapa del GR 14 en la zona sur de Vinuesa.