En Tordesillas, el GR 14 comienza su etapa 16 desde su parte baja, ya en el monumento al “Toro de la Vega”, cerca del río. Así, durante el primer tramo el sendero toma la avenida de Portugal para, después, girar a la izquierda en la avenida de la Torrecilla de la Abadesa, en dirección a la plaza de toros. De este modo, salimos de la población por un camino en que, a mano izquierda, dejamos la ermita de San Vicente, unos metros antes de encontrar el camino de servidumbre del Canal de Tordesillas.
El camino pasa bajo la autovía A-62 para alcanzar la carretera VP-7701, la cual cruza para seguir el canal hasta que, cuando deja de ser transitable, volvemos a cruzar la carretera. Así, encontramos un camino agrícola con el que continuamos en paralelo a la carretera hasta llegar a Torrecilla de la Abadesa, localdiad que bordeamos para tomar un camino que, a mano derecha, deja unas construcciones de adobe en el paraje de Las Eras. En este punto, el sendero se encuentra en las afueras de la localidad y, siguiendo el canal, cruza de nuevo la carretera para adentrarse en una zona de pinar y en la Reserva Natural “Riberas de Castronuño-Vega del Duero”.
Junto al Canal del Tordesillas durante unos kilómetros, el sendero sale al fin a una pista asfaltada que toma para subir a la finca de Torre Duero, con la Ermita de la Virgen. Así, entre vallado y dehesas de encinas, llegamos hasta la finca de Villa Esperanza, desde donde continuamos hasta el Caserío de Cubillas.
El último tramo de la etapa cruza unas vías de ferrocarril para introducirse en el encinar de La Rinconada y atravesar la presa de San José, con vistas al embalse y a Castronuño. Más adelante, el sendero encuentra la carretera CL-602 donde, en un giro a la izquierda, enlaza con una senda entre el río y el quitamiedos de madera. Comienza entonces el tramo final de ascenso hasta esta localidad, última parada de esta etapa 16 del GR 14.